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High affinity agonists of the neuropeptide Y (NPY) Y4 receptor derived from the C-terminal pentapeptide of human pancreatic polypeptide (hPP): synthesis, stereochemical discrimination and radiolabeling

Kuhn, Kilian K., Ertl, Thomas, Dukorn, Stefanie, Keller, Max, Bernhardt, Günther, Reiser, Oliver und Buschauer, Armin (2016) High affinity agonists of the neuropeptide Y (NPY) Y4 receptor derived from the C-terminal pentapeptide of human pancreatic polypeptide (hPP): synthesis, stereochemical discrimination and radiolabeling. Journal of Medicinal Chemistry 59 (13), S. 6045-6058.

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Zusammenfassung

The diastereomeric mixture of D/L-2,7-diaminooctanedioyl-bis(YRLRY-NH2) (BVD-74D, 2) was described in the literature as a high affinity Y4 receptor agonist. Here we report on the synthesis and pharmacological characterization of the pure diastereomers (2R,7R)- and (2S,7S)-2 and a series of homo- and heterodimeric analogues in which octanedioic acid was used as an achiral linker. To investigate ...

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Dokumentenart:Artikel
Datum:25 Mai 2016
Zusätzliche Informationen (Öffentlich):Supplementary material available
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Lehrstuhl Pharmazeutische / Medizinische Chemie II (Prof. Buschauer)
Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Projekte:GRK 1910, Graduiertenkolleg "Medicinal Chemistry of Selective GPCR Ligands"
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1021/acs.jmedchem.6b00309DOI
27223253PubMed-ID
Verwandte URLs:
URLURL Typ
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.jmedchem.6b00309Verlag
Stichwörter / Keywords:Bioisosteric replacement, carbamoylguanidine, cross-metathesis, diastereomers, neuropeptide Y, NPY Y4 receptor agonist, pancreatic polypeptide, radioligand
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
600 Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften > 615 Pharmazie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:Ja
Dokumenten-ID:33565
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